澳超联赛最佳球员奖始于1990年，以前澳大利亚国家队球员、澳式足球积极推广者约翰尼·沃伦的名字命名。从2015/16赛季开始，该奖项由澳足总任命的技术专家、足球媒体代表、前澳超联赛球员和裁判代表共同投票选出。在迪亚曼蒂之前，曾有两名效力于中超联赛的外援乔尔·格里菲斯（2007/08赛季）和梅泽耶夫斯基（2017/18赛季）获得过该奖项。
乔尔·格里菲斯和梅泽耶夫斯基均因率队夺得澳超冠军而荣获赛季最佳球员奖，而迪亚曼蒂则仅率西部联队获得常规赛第四名和争冠附加赛四强，他是继斐济前锋克里希纳之后，第二位没有夺得澳超冠军却依然当选赛季最佳球员的球员。克里希纳在2018/19赛季率惠灵顿凤凰队获得常规赛第三名，但在附加赛八强中遭淘汰，当年的联赛中共攻入19球。司职中场的迪亚曼蒂在37岁时攻入8球并有7次助攻，这个赛季最佳球员奖来之不易。
2014年初澳大利亚职业足球联赛，迪亚曼蒂从博洛尼亚加盟广州恒大，效力广州恒大1年半澳大利亚职业足球联赛，出场35次，攻入8球，送出13次助攻，场均进球0.6个，高于他在西联的数据。2014年亚冠小组赛和1/4决赛，他分别对阵墨尔本胜利队和西悉尼流浪者队，在主场对阵澳超球队时均有进球。可惜，广州恒大被西悉尼流浪者队淘汰，后者也成为当赛季亚冠黑马，并最终夺冠。迪亚曼蒂和吉拉迪诺是里皮试图“意大利化”广州恒大的强力援军，不过两人都没能证明自己，这也是里皮辞职的原因之一。
自2015年夏天起，迪亚曼蒂被广州恒大租借出去，先后效力于佛罗伦萨、沃特福德和亚特兰大。直至2016年夏天合同到期，他以自由球员身份加盟巴勒莫。但迪亚曼蒂始终找不到状态澳大利亚职业足球联赛，近几年一直局限于意乙。不过2018/19赛季，他在利沃诺开始找到状态，在意乙出场32次，打进10球送出8次助攻，成功帮助利沃诺保级。之后他再次选择远东淘金，却没想到，成就了职业生涯最后的辉煌。
能够以联赛赛季最佳球员的称号结束职业生涯的暮色，迪亚曼蒂也弥补了未能在广州恒大证明自己的遗憾。
